Diferencia entre Free y FreeAndNil

Básicamente Free libera el objeto, pero no el puntero, es decir, el puntero sigue apuntando a una dirección de memoria (inutilizable ya). Para evitar esto está FreeAndNil que además de liberar el objeto le asigna nil al puntero, por ende, si preguntamos si esta asignado nos devolverá False, de la otra forma, Assigned nos devolvería True.
Hay varias discusiones en torno a FreeAndNil, argumentos a favor y en contra. Depende la situación, a veces en un escenario particular conviene no utilizarlo.

Resumiendo, Free libera al objeto y FreeAndNil además de liberarlo le asigna Nil al puntero.

Ejemplo:

var
  objeto : TBitmap;
begin
  objeto := TBitmap.Create;
  //... Se hace algo con el objeto ...
  objeto.Free;
  if Assigned (objeto) then
    ShowMessage ('Sí, está asignado.')
  else ShowMessage ('No está asignado');
end;

Esto mostrará 'Sí, está asignado'.

Con FreeAndNil:

var
  objeto : TBitmap;
begin
  objeto := TBitmap.Create;
  //... Se hace algo con el objeto ...
  FreeAndNil (objeto);
  if Assigned (objeto) then
    ShowMessage ('Sí, está asignado.')
  else ShowMessage ('No está asignado');
end;

Esto mostrará 'No está asignado'.

Conclusión final: en la mayoría de los casos usar solo Free es correcto y también lo es usar FreeAndNil.

Este es el procedimiento FreeAndNil:

procedure FreeAndNil(var obj);
var
  temp: tobject;
begin
  temp:=tobject(obj);
  pointer(obj):=nil;
  temp.free;
end;     

Como curiosidad aunque algo lógico, primero le asigna nil y luego hace el Free por razones más que obvias, digo curioso porque podría llamarse NilAndFree.